一段感情，怎么判断可以磨合发展，或者本质不合适？

当我们去纠结什么是内在本质，什么是表面现象的时候，往往忽略了我们的感受，而亲密关系无法只建立在头脑中，是身体、心智、灵魂全方位的互动和体验。

男友与前妻、前女友都未成正果，加上你描述的他的性格，可能需要看看有没有人格障碍、是不是难以建立亲密关系的人。

这里是你提出的问题，可以在双方的关系中进一步觉察对方和自己的沟通和反应模式，通过自学人格心理学或者找咨询师一起探索一下问题所在，如果双方有意愿，可以做伴侣咨询。

基于一个更成熟的自我，双方可以去做选择是不是能成为亲密伴侣。这里没有太多的教条，还是要回到身体、心智、灵魂的体验上去，每对伴侣面临的问题在这三方面可能会有不同的侧重，先去判断一下问题在哪、能否解决。